Michael Iacono è il giocatore che vanta il maggior numero di stagioni consecutive con la prima squadra del Milano3 Basket. Veste la maglia dei Massicci ininterrottamente dalla stagione 2009-2010 quando arrivò con i gradi di cambio del playmaker nell’allora Serie C2. Da allora ha conquistato minuto dopo minuto fino a diventare il giocatore più utilizzato dei biancorossi nelle ultime stagioni. Nello specifico nell’ultima, la 2019-2020 è stato l’unico a giocare più di 30 minuti (30.7 per l’esattezza) chiudendo con 12.4 punti e il 40% da 3 punti.
Il primo incrocio con il Milano3 avviene ai tempi del settore giovanile quando all’Olimpia Milano lo allena coach Sandro Pugliese dal 2004 al 2006, proprio nel corso di quell’esperienza Iacono vince lo scudettino giovanile Under21 bissando quello già vinto ai tempi dell’Under14. Poi a livello senior ha giocato con Tumminelli, Urania e Cernusco, proprio prima di arrivare nella sua lunghissima esperienza basigliese. 
Playmaker con punti nelle mani, ha saputo fare in modo che il suo ritmo compassato sia diventato un suo punto di forza. Il suo palleggio, arresto e tiro da due punti è il suo marchio di fabbrica.